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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Clomifen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Clomifen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Gemisch aus (E)-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> (oben) und (Z)-Isomer (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Clomifen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(E,Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin</li>

<li>(E)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin</li>

<li>(Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin</li>

<li>trans-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin</li>

<li>cis-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C26H28ClNO [(E,Z)-Clomifen]</li>

<li>C26H28ClNO·C6H8O7 [(E,Z)-Clomifen·Citrat]</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Kristalle [(E,Z)-Clomifen·Citrat]<a href="#cite_note-MERCK_Index-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=911-45-5">911-45-5</a> [(E,Z)-Clomifen]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-41-9">50-41-9</a> [(E,Z)-Clomifen·<a href="Citrat" class="mw-redirect" title="Citrat">Citrat</a>]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=15690-55-8">15690-55-8</a> [cis-Clomifen·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=15690-57-0">15690-57-0</a> [trans-Clomifen·Hydrochlorid]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">213-008-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03GB02">GB02</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Selektiver_Estrogenrezeptormodulator" title="Selektiver Estrogenrezeptormodulator">Selektiver Estrogenrezeptormodulator</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>405,97 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1[(E,Z)-Clomifen]</li>

<li>598,08 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1[(E,Z)-Clomifen·Citrat]</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>116,5–118 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> [(E,Z)-Clomifen·Citrat]<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li>

<li>156,5–158 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> [cis-Clomifen·Hydrochlorid]<a href="#cite_note-MERCK_Index-1">[1]</a></li>

<li>149,0–150,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> [trans-Clomifen·Hydrochlorid]<a href="#cite_note-MERCK_Index-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Clomifen (auch Clomiphen) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Selektive_Estrogenrezeptormodulatoren" class="mw-redirect" title="Selektive Estrogenrezeptormodulatoren">selektiven Estrogenrezeptormodulatoren</a> (SERM). Er ist angezeigt zur Auslösung eines Eisprungs (<a href="Follikelsprung" title="Follikelsprung">Ovulation</a>) bei Frauen mit <a href="Kinderwunsch" title="Kinderwunsch">Kinderwunsch</a> sowie zur Behandlung bestimmter Formen einer ausbleibenden Regelblutung (<a href="Amenorrhoe" title="Amenorrhoe">Amenorrhoe</a>).

Bei <a href="Hypogonadismus" title="Hypogonadismus">hypogonadalen</a> Männern steigert Clomifen die <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteronproduktion</a>.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Die Wirkung entsteht hauptsächlich dadurch, dass die (in der Regel) hemmende Wirkung des Estrogens auf die <a href="Gonadotropin" class="mw-redirect" title="Gonadotropin">Gonadotropin</a>-erzeugenden Zellen in der <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hypophyse</a> blockiert wird. Man geht davon aus, dass der <a href="Stilben" title="Stilben">Stilben</a>-Abkömmling Clomifen an den <a href="Steroidrezeptor" class="mw-redirect" title="Steroidrezeptor">Steroidrezeptor</a> im <a href="Hypothalamus" title="Hypothalamus">Hypothalamus</a> bindet und ihn für <a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">Estrogen</a> blockiert. Die Gonadotropin erzeugenden Zellen schütten infolgedessen vermehrt <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">LH</a> und <a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">FSH</a> aus. Dies führt zur Anregung der <a href="Eierstock" title="Eierstock">Eierstock</a>- oder <a href="Hoden" title="Hoden">Hodenfunktion</a>. Da die Hemmung <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiv</a> ist, lässt sich durch die Clomifendosis der gewünschte Sexualhormonspiegel recht genau einstellen. Voraussetzung für die Wirksamkeit ist die Funktionstüchtigkeit der Hypophyse und der Keimdrüsen.

Außer im Hypothalamus entfaltet Clomifen seine estrogenagonistischen oder -antagonistischen Wirkungen auch an anderen Organen (<a href="Cervix_uteri" class="mw-redirect" title="Cervix uteri">Gebärmutterhals</a>, <a href="Endometrium" title="Endometrium">Gebärmutterschleimhaut</a>, <a href="Ovarialfollikel" title="Ovarialfollikel">Follikel</a>). So soll es auch direkt die Estrogensynthese im Follikel stimulieren. Clomifen hat keine <a href="Gestagen" class="mw-redirect" title="Gestagen">gestagenen</a>, <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">(anti)androgenen</a>, <a href="Glucocorticoid" class="mw-redirect" title="Glucocorticoid">gluco</a>- oder <a href="Mineralokortikoid" class="mw-redirect" title="Mineralokortikoid">mineralokortikoiden</a> Effekte. Clomifen wirkt zudem als <a href="FIASMA" title="FIASMA">FIASMA</a> (funktioneller Hemmer der sauren <a href="Sphingomyelinase" class="mw-redirect" title="Sphingomyelinase">Sphingomyelinase</a>).<a href="#cite_note-pmid18504571-6">[6]</a>

Unter der Kinderwunschbehandlung mit Clomifen kann es vermehrt zu Mehrlingsschwangerschaften kommen.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

Als Estrogenantagonist, der über die Stimulation der Sekretion von FSH und LH nicht nur die Aktivität der weiblichen, sondern auch männlichen Keimdrüsen erhöht und positiv auf die <a href="Spermatogenese" title="Spermatogenese">Spermatogenese</a> wirken könnte, ist der Einsatz von Clomifen zur Behandlung des Mannes bei Kinderwunsch denkbar. In einer Metaanalyse wurde die Verwendung von Estrogenantagonisten zur Behandlung der idiopathischen Unfruchtbarkeit beim Mann untersucht. Studien legen nahe, dass sie die Spermienkonzentration, die prozentuale Spermienbeweglichkeit und die spontane Schwangerschaftsrate, zu erhöhen vermögen.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Missbrauch">Missbrauch</h2></div>

In der Sportszene wird Clomifen neben anderen <a href="Antiestrogene" class="mw-redirect" title="Antiestrogene">Antiestrogenen</a> missbräuchlich verwendet, um die negativen Auswirkungen von <a href="Anabole_Steroide" title="Anabole Steroide">Anabolika</a>-Einnahme zu reduzieren.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Clomifen steht auf der Verbotsliste der <a href="World_Anti-Doping_Agency" class="mw-redirect" title="World Anti-Doping Agency">World Anti-Doping Agency</a> (WADA).<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

Hinsichtlich seiner chemischen Struktur stellt der Arzneistoff Clomifen ein Gemisch des (E)- und des (Z)-<a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomers</a> dar (<a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-trans-Isomerie</a>). Klinisch relevant ist die antiestrogene Wirkung des (E)-Isomers (Enclomifen), seine estrogene Wirkung ist nur schwach ausgeprägt. Das (Z)-Isomer (Zuclomifen) hingegen besitzt ausschließlich estrogene Aktivität.<a href="#cite_note-Roth-12">[12]</a> Das Arzneibuch begrenzt den Gehalt an Zuclomifen im Arzneistoff auf 30–50 %.<a href="#cite_note-EP-13">[13]</a>

Isomerenreines Enclomifen wurde zur Behandlung einer Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann (sekundärer <a href="Hypogonadismus" title="Hypogonadismus">Hypogonadismus</a>) und einer damit einhergehenden nicht insulinabhängigen Zuckerkrankheit (<a href="Diabetes_mellitus#Diabetes_Typ_2" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus Typ 2</a>) entwickelt,<a href="#cite_note-14">[14]</a> dessen <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">Zulassung</a> für die EU jedoch im April 2018 abgelehnt wurde.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmazeutische_Informationen">Pharmazeutische Informationen</h2></div>

Arzneilich verwendet wird das Clomifen<a href="Citrat" class="mw-redirect" title="Citrat">citrat</a>. Das weiße bis hellgelbe kristalline Pulver ist lichtempfindlich und schwer löslich in Wasser.<a href="#cite_note-EP-13">[13]</a> Clomifencitrat ist bei <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Gabe wirksam.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

In Deutschland wird das Originalpräparat Dyneric nicht mehr vertrieben, im Handel sind Generika. Als Clomid ist die Substanz beispielsweise in USA, UK und Kanada zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MERCK_Index-1">↑ <a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-2">c</a> The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 2390, ISBN 978-0-911910-00-1.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02077">Clomifen</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/C6272">Clomiphene citrate salt</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/C6272?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/911-45-5">Clomifene</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2800">2800</a>)

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Darren J. Katz, Omar Nabulsi, Raanan Tal, John P. Mulhall: <cite style="font-style:italic">Outcomes of clomiphene citrate treatment in young hypogonadal men</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="BJU_International" title="BJU International">BJU International</a></cite>. Band 110, Nr. 4, 2012, S. 573–578, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1464-410X.2011.10702.x">10.1111/j.1464-410X.2011.10702.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22044663?dopt=Abstract">PMID 22044663</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clomifen&rft.atitle=Outcomes+of+clomiphene+citrate+treatment+in+young+hypogonadal+men&rft.au=Darren+J.+Katz%2C+Omar+Nabulsi%2C+Raanan+Tal%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1111%2Fj.1464-410X.2011.10702.x&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=BJU+International&rft.pages=573-578&rft.pmid=22044663&rft.volume=110" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid18504571-6"><a href="#cite_ref-pmid18504571_6-0">↑</a> Johannes Kornhuber, Markus Muehlbacher, Stefan Trapp, Stefanie Pechmann, Astrid Friedl, Martin Reichel, Christiane Mühle, Lothar Terfloth, Teja W. Groemer, Gudrun M. Spitzer, Klaus R. Liedl, Erich Gulbins, Philipp Tripal: <cite style="font-style:italic">Identification of Novel Functional Inhibitors of Acid Sphingomyelinase</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="PLOS_ONE" title="PLOS ONE">PLOS ONE</a></cite>. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0023852">10.1371/journal.pone.0023852</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21909365?dopt=Abstract">PMID 21909365</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clomifen&rft.atitle=Identification+of+Novel+Functional+Inhibitors+of+Acid+Sphingomyelinase&rft.au=Johannes+Kornhuber%2C+Markus+Muehlbacher%2C+Stefan+Trapp%2C+...&rft.date=2011&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pone.0023852&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=PLOS+ONE&rft.pages=e23852&rft.pmid=21909365&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, <a href="Heyo_K._Kroemer" title="Heyo K. Kroemer">Heyo K. Kroemer</a>, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7. S. 418 f.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="DocCheck" title="DocCheck">DocCheck</a> News: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://news.doccheck.com/de/131792/kinderwunsch-lottchen-trend-in-deutschland/">Kinderwunsch: Lottchen-Trend in Deutschland</a>. 31. Mai 2016.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M. E. Chua, K. G. Escusa, S. Luna, L. C. Tapia, B. Dofitas, M. Morales: <cite style="font-style:italic">Revisiting oestrogen antagonists (clomiphene or tamoxifen) as medical empiric therapy for idiopathic male infertility: a meta-analysis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Andrology</cite>. Band 1, Nr. 5, 2013, S. 749–757, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.2047-2927.2013.00107.x">10.1111/j.2047-2927.2013.00107.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clomifen&rft.atitle=Revisiting+oestrogen+antagonists+%28clomiphene+or+tamoxifen%29+as+medical+empiric+therapy+for+idiopathic+male+infertility%3A+a+meta-analysis&rft.au=M.+E.+Chua%2C+K.+G.+Escusa%2C+S.+Luna%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1111%2Fj.2047-2927.2013.00107.x&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Andrology&rft.pages=749-757&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/a/antiestrogene/">Antiestrogene.</a> Deutsche Sporthochschule Köln, 19. September 2005, abgerufen am 23. September 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AClomifen&rft.title=Antiestrogene&rft.description=Antiestrogene&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dshs-koeln.de%2Finstitut-fuer-biochemie%2Fdoping-substanzen%2Fdoping-lexikon%2Fa%2Fantiestrogene%2F&rft.publisher=Deutsche+Sporthochschule+K%C3%B6ln&rft.date=2005-09-19">

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20111012185301/http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-Prohibited-list/2012/WADA_Prohibited_List_2012_EN.pdf">Verbotsliste der WADA 2012 (clomiphene)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 12. Oktober 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 112 kB), S. 5.

</li>

<li id="cite_note-Roth-12"><a href="#cite_ref-Roth_12-0">↑</a> <a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">Hermann J. Roth</a>, <a href="Christa_E._M%C3%BCller" title="Christa E. Müller">Christa E. Müller</a>, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 111, ISBN 3-8047-1485-4.

</li>

<li id="cite_note-EP-13">↑ <a href="#cite_ref-EP_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-EP_13-1">b</a> Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=C2320000">Clomifene citrate</a> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 11. Juni 2011.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Repros Therapeutics Inc., <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.reprosrx.com/androxal.html">Androxal</a>, abgerufen am 2. Februar 2011.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/documents/smop-initial/questions-answers-refusal-marketing-authorisation-encyzix-enclomifene_de.pdf">EMA: Keine Zulassungsempfehlung für Enclomifen</a> am 26. Januar 2018

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20190306044933/http://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/crh_others.htm">Abgelehnte Humanarzneimittel im EU-Gemeinschaftsregister</a> ec.europa.eu , im Archiv abgerufen am 26. September 2019.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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